Большинство островов Карибского моря — идеальное место дли занятия виндсерфингом. На некоторых из них проводятся соревнования как среди профессионалов, так и среди любителей.
Теплая вода, стабильные пассаты и подходящие условия для начинающих сделали из Карибских островов настоящую передовую линию виндсерфинга — от ветреных островов близ Венесуэлы до более спокойных Виргинских островов.
Маргарита, Аруба, Бонэр, Барбадос, Антигуа, Тобаго, Доминиканская Республика. Виргинские острова и Пуэрто-Рико — везде достаточно центров для отдыхающих любителей виндсерфинга с самым разным уровнем мастерства. В северной части ветер и погода более стабильны с апреля по сентябрь, после чего пассаты идут на юг и одаривают благоприятными условиями острова, расположенные ниже по цепочке.