Фристайл входит в программу соревнований PWA с 1998 года. Он дает спортсменам возможность продемонстрировать свои таланты и навыки в обращении с парусом и доской для виндсерфинга вдали от больших волн. Фристайлеры выполняют сложные, динамичные маневры, иногда в неосвоенных районах. Это соревнование в мастерстве бесконечного сочетания различных прыжков, разворотов, пируэтов и трюков. Оцениваются выступления по критериям сложности, скорости и стиля.
Вверху. Зрелищность трюков во фристайле мало зависит от величины волн,
поэтому фристайл популярен и на закрытых водоемах.
Внизу. В условиях больших
волн и сильного ветра прыжок, бросающий вызов законам гравитации, требует
высочайшего мастерства.