Для первой попытки встать на доску лучше выбрать наиболее благоприятные погодные условия: скорость ветра от 3 до 10 узлов и спокойная поверхность воды. Ходить под парусом учитесь обязательно под наблюдением инструктора или опытного виндсерфера. Убедитесь в том, что не ошиблись с определением направления ветра и хорошо представляете себе, куда можно плыть. Ваша первая задача — проплыть под углом приблизительно 90° к ветру и вернуться к точке старта. Лучше всего обучаться, когда ветер дует с воды или вдоль берега. Ветры с побережья очень опасны — не стоит рисковать и начинать занятия в таких условиях.
В большинстве случаев новички начинают дрейфовать по ветру, поэтому держите направление слегка против ветра. Перед стартом определите себе ориентир на берегу. Потом, находясь на доске, регулярно соотносите свое положение с этим ориентиром и смотрите за тем, как далеко вы уплыли. Помните, что на направление движения влияют также течения и приливы с отливами.
На маленьких досках с небольшими парусами заниматься виндсерфингом могут даже шестилетние дети.
Во многих школах виндсерфинга используются наземные симуляторы для обучения основным приемам и стойкам.
